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Calculateur de degré d'insaturation

Données

Atomes de carbone6
Atomes d'hydrogène6
Atomes d'azote0
Atomes d'halogène0

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Chimie

Calculateur de degré d'insaturation

Calculer le degré d'insaturation (indice de déficience en hydrogène) d'une molécule à partir de sa formule avec DoU = (2C + 2 + N − H − X)/2.

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Un degré d'insaturation nul signifie que la molécule est entièrement saturée : ni cycles ni liaisons doubles ou triples.

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Le degré d'insaturation, aussi appelé indice de déficience en hydrogène, compte le nombre de cycles et de liaisons multiples d'une molécule. Chaque cycle et chaque liaison π retire deux atomes d'hydrogène par rapport à la formule entièrement saturée ; un seul nombre résume donc l'écart d'une molécule à la saturation. Ce calculateur le détermine à partir du nombre d'atomes d'une formule moléculaire — la première étape habituelle pour déduire une structure d'une formule en chimie organique.

La formule

Pour un composé contenant du carbone, de l'hydrogène, des atomes trivalents tels que l'azote, et des halogènes monovalents :

DoU=2C+2+N−H−X2\text{DoU} = \frac{2C + 2 + N - H - X}{2}

Un hydrocarbure saturé à chaîne ouverte CnH2n+2C_nH_{2n+2} renvoie zéro. Chaque cycle ou liaison double ajoute un au compte ; une liaison triple en ajoute deux, car elle contient deux liaisons π.

Exemple résolu

Benzène, C6H6C_6H_6 :

DoU=2(6)+2+0−6−02=12+2−62=82=4\begin{aligned} \text{DoU} &= \frac{2(6) + 2 + 0 - 6 - 0}{2} \\ &= \frac{12 + 2 - 6}{2} = \frac{8}{2} = 4 \end{aligned}

Les quatre degrés correspondent exactement au benzène : un pour le cycle et trois pour ses liaisons doubles alternées. Atteindre une valeur de quatre est un indice courant invitant à envisager un cycle aromatique.

Pourquoi l'oxygène disparaît

L'oxygène est divalent ; son insertion dans une chaîne — comme dans un alcool ou un éther — ne change pas le nombre d'hydrogènes que le squelette carboné peut porter. Il en va de même pour le soufre. Comme ces atomes laissent intacte la capacité en hydrogène, ils n'apparaissent jamais dans la formule. L'azote, trivalent, augmente la capacité en hydrogène de un et contribue donc par un terme +N+N, tandis que les halogènes monovalents se comportent exactement comme des hydrogènes et sont soustraits.

Un résultat négatif signale une formule impossible, généralement trop d'hydrogènes ou d'halogènes, et mérite une nouvelle vérification. Une fois connu le nombre de cycles et de liaisons π, des outils comme le Calculateur de charge formelle aident à attribuer les liaisons d'une structure de Lewis candidate, et le Calculateur de composition centésimale confirme la formule par rapport aux données d'analyse élémentaire.

Questions fréquentes (FAQ)

Qu'est-ce que le degré d'insaturation ?

Le degré d'insaturation, aussi appelé indice de déficience en hydrogène, compte le nombre de cycles et de liaisons multiples d'une molécule. Chaque cycle et chaque liaison π retire deux atomes d'hydrogène par rapport à la formule entièrement saturée ; l'indice mesure donc à quel point une molécule s'écarte de la saturation. C'est une première étape rapide pour déduire une structure à partir d'une formule moléculaire.

Quelle est la formule du degré d'insaturation ?

DoU = (2C + 2 + N − H − X)/2, où C est le nombre d'atomes de carbone, H d'atomes d'hydrogène, N d'atomes trivalents tels que l'azote, et X d'atomes d'halogène monovalents. Un hydrocarbure saturé et acyclique CnH2n+2 renvoie zéro. Chaque cycle ou liaison double ajoute un au compte, et une liaison triple en ajoute deux.

Pourquoi l'oxygène est-il absent de la formule ?

L'oxygène est divalent ; son insertion dans une chaîne (comme dans un alcool ou un éther) ne change pas le nombre d'hydrogènes que le squelette carboné peut porter. Il en va de même pour le soufre. Comme ces atomes n'affectent pas le nombre d'hydrogènes, ils disparaissent entièrement de la formule du degré d'insaturation et peuvent être ignorés.

Que représente chaque degré d'insaturation ?

Chaque degré correspond à un cycle ou à une liaison π. Une liaison double vaut un degré, une liaison triple en vaut deux (elle contient deux liaisons π), et un cycle en vaut un. Un cycle benzénique représente quatre degrés — un pour le cycle et trois pour ses liaisons doubles alternées — ce qui explique pourquoi un cycle aromatique est souvent la première structure à envisager lorsque le compte atteint quatre.

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